Τί ξεχωριστεί προσδίδει αυτή η όμορφη και πάντοτε ξεχωριστή διοργάνωση που σαγηνεύει τους συμμετέχοντες; Η ιστορία ξεκινάει από τις καταγραφές των παλιών, σαν ένα μυθιστόρημα με αληθινούς ήρωες. Από το 1932 όταν η ΑΕΚ έγινε η πρώτη ομάδα που κατέκτησε τον θεσμό του ενιαίου τοτε κυπέλλου Ελλάδας, από τους πρωτοπόρους Ρεθεμνιώτες συμμετέχοντες, όταν ο Κεραυνός το 1952 και ο Αστέρας Ρεθύμνου το 1957 έφτασαν ως τους «4» της διοργάνωσης, τον Ατρόμητο το 1956 όπου έφτασε ως τον τελικό Κρήτης χάνοντας με 5-2 από τον ΟΦΗ στον τελικό Κρήτης, ως εκείνον τον τελικό Κρήτης του 1969 όταν ο ενωποιημένος ΑΟΡ έχασε από τον ΟΦΗ με 2-6, είναι εποχές αλησμόνητες. Από το 1972 τα πράγματα στη διοργάνωση πήραν μια διαφορετική ρότα. Τότε, δημιουργήθηκε το κύπελλο ερασιτεχνών. Ο θεσμός διασπάστηκε κι έτσι, είχαμε ένα κύπελλο το οποίο διεκδικούσαν οι ερασιτέχνες κι ένα που διεκδικούσαν οι επαγγελματίες.
Κι όμως, το 1975 ήταν η χρονιά όπου ο ΑΟΡ έκανε την υπέρβαση κερδίζοντας αρχικά τον Άρη Ρεθ. με 4-1 και αναδείχτηκε κυπελλούχος ερασιτεχνών ΕΠΣΡ. Κατόπιν έφτασε στον τελικό Κρήτης κερδίζοντας και τον ΠΟΑ με 1-0 (κυπελλούχος Κρήτης). Στη συνέχεια απέκλεισε κατά σειρά, την Ηλιούπολη με σκορ 3-1, τη Δάφνη Ερυθρών με 2-1 (τα γκολ Μαραγκουδάκης, Τσουπάκης) κι έφτασε στον 4ο τελικό Ελλάδας στις 25-6-1975, όπου αντιμετώπισε στο γήπεδο του Αιγάλεω τους ερασιτέχνες του ΠΑΟΚ χάνοντας με 5-2. Μεγάλος πρωταγωνιστής και τοπ-σκόρερ ήταν ο Κώστας Ορφανός που πέτυχε 4 γκολ, ενώ για τον ΑΟΡ σκόραραν Δαφνομήλης, Κ. Κυδωνάκης.
Η συνέχεια
4. 1975: ΑΟΡ – Άρης 4-1
5. 1976: ΑΟΡ – Πέραμα 5-2
6. 1977: Άρης – Αστέρας Ρ. 4-2 (Καραχάλιος 2)α
7. 1978: Αστέρας – Άρης 4-1 (Δενδάκης 3, Θωμάς και Φωτάκης (Άρη).
8. 1979: ΑΟΡ – Αετός 6-1 (Αντωνάκης 3, Μαθιουδάκης, Καλαϊτζιδάκης, Μαραγκουδάκης και Σπαχής).
9. 1980: Άρης
10. 1981: ΑΟΡ
11. 1982: ΑΟΡ
12. 1983: ΑΟΡ – Ατρόμητος 0-0, (1-1 παράταση), 5-2 πέναλτι.
Τα γκολ: Καλαϊτζιδάκης, Καλλιγιάννης.
Στα πέναλτι ο Τριανταφύλλου ή «Τζοφ» απέκρουσε τρία των Γλερίδη, Διαμαντή, Σταυρουλάκη και εκτέλεσε το 5ο (άουτ).
13. 1984: ΕΑΡ – Ποσειδώνας 4-0
(Δημητρακάκης, Ψαρουδάκης, Ζακυνθινός, Ασπρομάτης).
14. 1985: Κεραυνός – Αστέρας 0-0 (4-3 πέναλτι)
15. 1986: Άρης – Ταύρος 3-1
16. 1987: ΕΑΡ – Άρης 3-0
17. 1988: Αετός – ΟΦΑ 2-1
Πέντε σερί τρόπαια ο Αστέρας Περάματος
18. 1989: Πέραμα – Αστέρας Ρ. 2-2 (7-6 πεν.)
19. 1990: Πέραμα – Αναγέννηση 4-1
20. 1991: Πέραμα – Αετός 1-0
21. 1992: Πέραμα – Επισκοπή 2-0
22. 1993: Πέραμα – Αστέρας Ρ. 5-1
23. 1994: Άρης – Πέραμα 0-0 (1-0 παράταση)
24. 1995: Άρης – ΕΑΠ 2-1
25. 1996: Δόξα – Άρης 3-0
26. 1997: Άρης – Αστέρας 3-1
27. 1998: Άρης – Αστέρας 1-0
28. 1999: Κεραυνός – Αστέρας 0-0 (5-4 πέναλτι)
29. 2000: Αστέρας – ΕΑΠ 1-0 (Σερβιλάκης).
30. 2001: Αστέρας – Λιβάδια 4-1
(Σερβιλάκης, Μουλίτσας 2, Βελονάκης και Νύκταρης).
31. 2002: Ποσειδώνας – Λιβάδια 4-3
(25′, 91’Μελισόβας, 65’ Ξενιτίδης, 67’ Τζώτζης, – 34’, 81’Μποτωνάκης, 59’ Λυρώνης.
32. 2003: Αστέρας – Επισκοπή 5-2
(Λυρώνης 2, Κολυβάκης 2, Λ. Τζαγκαράκης – Καραδάκης, Βανταράκης).
33. 2004: Επισκοπή – Αστέρας Περάματος 3-0
(Σκουντριδάκης 2, Μαυρούλης).
34. 2005: Αστέρας – Επισκοπή 3-1
(Μουλίτσας, Τζαγκαράκης, Καλόνικος, Συσκάκης).
35. 2006: Αστέρας – ΕΑΡ 2000 6-1
(Καραδάκης 2, Μουλίτσας 2, Μικρόπουλος, Σεμπολίνι, Μπαξεβάνης (ΕΑΡ).
36. 2007: Αετός – Πέραμα 1-1 (2-1 παράτ.)
(Κακουδάκης, Οικονομάκης – Λεκάκης)
37. 2008: Επισκοπή – Αετός 1-1 (2-1 παρ.)
(Μιχελιδάκης, Μουλίτσας, Δημητριάδης)
38. 2009: ΕΑΠ – Επισκοπή 1-1 (4-1 πεν.)
(Θ. Τριποδιανός, Σ. Παπαδογιαννάκης)
39. 2010: ΟΦ Αρμένων – Επισκοπή 4-3 (0-0 κ.δ. και παρ.).
40. 2011: Επισκοπή – ΟΦΑ 3-2
(6′ (πεν.), 80′ Αντ. Κολυβάκης, 8′ Κοκκινάκης, 24′ Μιχελακάκης, 90’+8′ Μ. Πετράκης (πεν.)
41. 2012: Ασή Γωνιά – Επισκοπή 2-1 (Σοχώρα)
(14′ Καραδάκης, 28′ Μπαξεβάνης, 75′ Κεφαλούκος).
Για οικονομικούς λόγους δε συνεχίστηκαν οι αγώνες.
42. 2013: (Γηπ. Σοχώρας) Ερμής Ζωνιανών-Λιβάδια 1-0
(Χρ. Καλομοίρης – παρουσία του προέδρου της ΕΠΟ Γ. Σαρρή).
43. 2014: Πέραμα – Αετός 1-0 (Μιχ. Κατσαμάς)
44. 2015: Αστέρας Περ. – Άρης 2-1
45. 2016: (Γηπ. Επισκοπής): Επισκοπή-Αστέρας 1-1
(35′ Γούλας – 81′ Ιμπραχίμ Ρ.).
46. 2017: (Γηπ. ΔΑΚ Γάλλου): Επισκοπή – ΑΕΜ 0-0 (παρ. 2-0)
(116′ Μαυρομάτης, 120′ Μιχελακάκης,)
47. 2018: Επισκοπή – Ερμής Ζ. 0-1
48. 2019: Επισκοπή – ΑΕΜ 2-1
49. 2020: Τάλως Μελιδονίου (άνευ αγώνα λόγω πανδημίας)
2021: Δεν έγινε λόγω πανδημίας
50. 2022: Αστέρας Περ. – Ερμής 0-1 (Κασαπάκης)
51. 2023: Αστέρας Ρεθ. – Ρεθυμνιακός 2-1
Τα 22 ενιαία και τα 51 ερασιτεχνικά κύπελλα έχουν κατακτήσει 17 ομάδες
13 Κύπελλα: ΑΟ Ρεθύμνου (1968, 1969, 1970, 1971, 1972, 1973, 1974, 1975, 1976, 1979, 1981, 1982, 1983).
12 Κύπελλα: Αστέρας Ρεθύμνου (1951, 1953, 1957, 1958, 1959, 1978, 2000, 2001, 2003, 2005, 2006, 2023).
8 Κύπελλα: Κεραυνός (1950, 1952, 1954, 1955, 1960, 1961, 1985, 1999).
7 Κύπελλα: Άρης (1977, 1980, 1986, 1994, 1995, 1997, 1998) και Αστέρας Περάματος (1989, 1990, 1991, 1992, 1993, 2014, 2015).
6 Κύπελλα: Ρεθυμνιακός (1962, 1963, 1964, 1965, 1966, 1967), Επισκοπή (2004, 2008, 2011, 2016, 2017, 2019).
3 Κύπελλα: Ερμής Ζωνιανών (2013, 2018, 2022).
2 Κύπελλα: ΕΑΡ (1984, 1987) και Αετός Ανωγείων (1988, 2007).
1 Κύπελλο: Ατρόμητος (1956), Δόξα Πλατανέ (1996), Ποσειδώνας (2002), Ε.Α.Π. (2009), ΟΦ Αρμένων (2010), Ασή Γωνιά (2012), Τάλως Μελιδονίου (2020).